A primeira Bigtrail da marca veio em 1998, a Tiger Trail, com motor de 750 cc e fez sucesso no Rally Paris Dakar. Ainda nos anos 1950 a marca ampliava o portfólio explorando cilindradas mais elevadas como a Tiger 110 com 650 cc e a Tiger Cub de 250 cc.
Na década seguinte as séries especiais tinham tecnologia avançada e eram cada vez melhores como a Tiger Daytona T100 R de 490 cc e 41 cv. Com a TR7 Tiger a Triumph fazia fama nos Estados Unidos e ampliava sua gama avançando sobre modelos custom, dando origem à família Bonneville de 750 cc e 49 cv já em 1973.
