A história da Fat Boy começa em 1990. Ela é certamente um dos mais famosos modelos da marca. Tem estilo característico, rodas fechadas, motor de até 1,8 litro e muito mais. A Fat Boy é uma das motos mais “polêmicas” já feitas.

As rodas fechadas da Fat Boy são uma marca registrada. Os discos de freio são quase do tamanho da roda. Dizem que elas são assim porque as rodas dos trens de pouso dos B-29 eram assim.